处听闻章太炎精通《左传》。1897年4月，宋恕在日记里记录章太炎前来拜访。1897年7月，宋恕致信章太炎，谈及后者提到
“振浙学”之事，认为要想实现这
目标，需要创办个学会，然后请俞樾出面支持。他说自己打算邀请其他同门起向俞樾提及此事，旦后者应允，即登报广为宣传。年以后，宋恕致信俞樾，称赞章太炎品行高洁，学问精湛，希望俞樾能推荐他到在湖南创办新政、大兴新学巡抚陈宝箴处任事。
不过，后来二人政治与文化立场出现
明显分歧。章太炎成为g,m者，宋恕主张君主立宪。章太炎对日本汉学研究嗤之以鼻，宋恕却对日本学术文化颇为推崇。章太炎希望汲取法家著作当中正面遗产，宋恕出于对秦汉以来政治制度反感，认为法家是造成这种现象罪魁祸首之。1910年，宋恕去世不久，身在日本章太炎致信弟子钱玄同，询问宋恕“著述不知有何种？”并且谈及宋恕“天性畏祸，其言政事者，固宜秘不示人，然他种学问，亦皆深藏不出，未知何意”，显示出他对这位昔日同窗挚友关心。而在民初被袁世凯囚禁期间撰写《对二宋》文里，当时已决定与袁世凯对抗到底章太炎，回忆起宋恕和自己曾就是否应借鉴日本政治经验和是否应推行君主立宪而展开辩论。虽然辛亥g,m之后中国政局依然混乱不堪，但章太炎仍旧坚信g,m正当性不容置疑，强调宋恕设想君主立宪道路是不可取，并相信宋恕自己后来也应该意识到这点。可见，虽然在政治与文化立场上相左之处甚多，但章太炎并不因此而断绝对宋恕感念。
而此时，俞樾也已经开始注意到这位对《左传》及其他典籍颇有钻研学生。章太炎在完成《春秋左传读》初稿之后，曾将此书呈送俞樾指正，后者建议他不要存太多门户之见，同时应力戒穿凿之弊。虽然俞樾对章太炎著作提出些批评意见，但至少证明他已经关注到章太炎学术研究。随后，章太炎有机会拜谒俞樾，当面问学，俞樾则向他调侃康有为经学主张。此外，章太炎参加诂经精舍考课，课艺文频繁被收录到诂经精舍编撰生徒课艺文集中，其中就包含些《春秋左传读》里文章。按照清代书院传统，课艺文能以这样方式刊出，就说明其水准定程度上得到书院执教者认可。与此同时，章太炎还承担诂经精舍课艺文集第七集校勘之任。
随着与俞樾关系日渐熟络，章太炎希望俞樾能为自己推荐个好去处。1898年，章太炎致信俞樾，提到自己在报纸上看到时任江苏学政瞿鸿禨恰在苏州。章太炎觉得他对古今学问颇为包容，并且有意提拔后学，因此希望俞樾向瞿鸿禨推荐下自己。此外，章太炎在信中还询问俞樾，之前曾拜托后者向廖寿丰、谭钟麟推荐自己，不知俞樾是否已经着手进行。章太炎觉得廖寿丰此时正
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