针对李鸿章与人交接时经常流露出来
傲慢，曾国藩指示他说：
词气宜和婉，意思宜肫诚，切不可露傲惰之象。阁下向与敌以下交接颇近傲慢，
居高位，则宜时时检点。与外国人相交际，尤宜和顺，不可误认简傲为风骨。风骨者，内足自立，外无所求之谓，非傲慢之谓也。(56)
愿阁下谦怀抑抑以待洋人，并遍嘱全军勇夫，切勿自夸兵精，不稀罕洋人
军腐朽已极，根本不能用。更为复杂是，上海防卫力量中还有很大部分是洋人。大约3000名英国、英属印度、法国人组成国际军队与中国官方共同防守，华洋杂处，形势复杂。用李鸿章话来说，就是“岛人疑谤，属吏蒙混，逆众扑窜，内忧外侮，相逼而来”(49)。
然而千头万绪中，李鸿章并未迷茫，因为出发之前，曾国藩已经送给他条如同定海神针样临别赠言：“专以练兵学战为性命根本，吏治、洋务皆置后图。”(50)也就是说，军事是切根本。如果打上几场胜仗，在军事上站稳脚跟，他在上海地方官和洋人面前威信自然就建立起来
。反之，如果打不胜仗，他再有手腕，也无法赢得上海官绅和洋人首肯。
按照曾国藩教导，李鸿章没有盲目投入战斗，而是积极“练兵练器”，苦练数月，确信淮军已经具备战斗力后，他才抓住机会出师作战。六月中旬，淮军在上海虹桥等地与太平军展开激战，连战皆捷，解上海之围，也确立淮军声名与地位。这战奠定李鸿章在上海牢不可动地位，这位空头巡抚终于在江苏扎下根来。
除军事上难题，困扰李鸿章还有如何处理洋务。
上海在当日已是最重要中外交往枢纽，西方人势力遍及各处。“沪城内外各事实皆洋人主持”(51)，“沪中官民向恃洋人为安危”(52)。李鸿章以前没有跟洋人打过交道，因此自然视此为畏途。他于同治元年（1862）三月十五日给曾国藩写信说：
最难者洋务。(53)
二十日又说：
与官军同剿，洋兵每任意欺凌，遥自调派，湘淮各勇恐不能受此委曲，将来接任后，此事必须斟酌。……鄙见分剿尚可，会剿有许多不便，洋人性急不可待，将若之何？敬求训示主裁。(54)
曾国藩也没有办过洋务。但是他见解确实高人筹。针对李鸿章困惑，曾国藩指示他说：
与洋人交际，其要有四语：曰言忠信，曰行笃敬，曰会防不会剿，曰先疏后亲。忠者，无欺诈之心；信者，无欺诈之言；笃者，质厚；敬者，谦谨。此二语者，无论彼之或顺或逆，
当常常守此而勿失。至会防不会剿语，鄙人有复奏疏暨复恭邸书言之颇详，兹抄呈台览。先疏后亲语，则务求之兵力足以自立，先独剿二处，果其严肃奋勇，不为洋人所笑，然后与洋人相亲，尚不为晚。本此数语以行，目下虽若断断不合，久之必可相安相合。(55)
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