在东京读书。“他直接带
坐火车从大阪到东京去观光旅游。”李小龙在给朋友
信中写道。他为东京比香港先进得多感到震惊，“东京非常漂亮，完全可以和
些西方国家相媲美。从来没见过这
多汽车。这座城市充满
刺激。与之相比，香港太落后。”[11]他对这里第印象是他终生赞赏日本人开端。
5月17日，李小龙轮船在檀香山停靠，迎接他是两位粤剧演员，他们是他父亲朋友。他们为李小龙引荐位富有剧团赞助人唐先生。李小龙在给友人信中写道：“和他见如故，就好像们已经认识很久。他是学洪拳，钟爱国术。他很羡慕会咏春拳，包括对拳术认识，他希望能在夏威夷多待段时间，教他打拳，他可以帮找所学校任教。”为给这位年轻人接风，唐先生邀请他们起去檀香山最好中餐馆用餐。李小龙惊讶道：“碗鱼翅汤25美元！想这次吃过之后，再也没有机会品尝下道25美元美食。”[12]
喜欢交际李小龙在轮船上结交不少朋友。“有两位美国人和住在个船舱，两人都是学法律，们闲聊会儿。”李小龙在信中写道，“还遇到校友哥哥张先生，们几乎形影不离。他是学蔡李佛拳，对咏春拳很钦佩，也很感兴趣。”他甚至给船上乐队成员留下深刻印象，并和他们交上朋友，乐队成员邀请他去头等舱教恰恰舞。“教15分钟后，船上要进行场紧急逃生演习。每个人都必须到下面甲板上穿好救生衣。这太麻烦——相当麻烦！”
尽管他性格外向，家人也尽最大努力给他各种关照，但这仍然是次孤独旅程，充满强烈焦虑和失落感。“挚爱敏儿，分别后，很想你，”这位伤心年轻人在给高中时期心上人信中写道，“晚上睡不着，拿出你给所有照片，遍遍地看。爱你。”
1959年5月17日，在离开美国18年后，“威震三藩市”李小龙回到他出生地。李小龙身穿深色西装，系着条浅色领带，戴着墨镜出现在码头上，迎接他是父亲好友关景雄（QuanGingHo）。1940年，李海泉在旧金山演出时，关景雄曾就职于大舞台戏院（后改名为新声戏院）。按照原定计划，李小龙整个夏天都要和关先生待在起，直到他秋天搬至西雅图去完成高中学业。
他们从码头走出来，直奔旧金山唐人街。关先生当起李小龙当地导游，在旁兴致勃勃地向李小龙介绍着唐人街情况。这个霓虹闪耀、多姿多彩华人社区南边紧邻金融区，东边是沿海湾码头工人聚集地，北边是意大利社区，西边是金融精英阶层诺布山（NobHill）。你可以想象李小龙在盯着眼前这个类似于香港缩影社区时，定会有些迷茫。这里有华人杂货铺、炒杂碎餐馆、花哨礼品店
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