建安三年（198）四十四岁
三月，曹操三征张绣，围穰。五月，刘表遣兵救绣。曹操于安众大捷，破张、刘联军。
九月，曹操东征吕布，克彭城，围下邳，于十二月擒杀吕布、陈宫。
周瑜、鲁肃渡江依附孙策。孙策逐步据有江东。
建安四年（199）四十五岁
七月，献帝至洛阳。
八月，曹操至洛阳，献帝假操节钺，任操为司隶校尉，录尚书事。
九月，曹操奉献帝迁都许。献帝任操为大将军，封武平侯。
曹操以大将军让袁绍。十
月，献帝任操为司空，行车骑将军。
曹操采枣祗、韩浩议，始兴屯田。
兴平二年（195）四十岁
正月，曹操败吕布于定陶。
夏，曹操大破吕布，布奔刘备。
李傕与郭汜相攻数月。献帝离长安东归。
十月，献帝任命曹操为兖州牧。
春，曹操驻军鄄城。袁术屯封丘，曹操连续击败之。袁术南下杀扬州刺史，据淮南。
夏，曹操还军定陶。操父曹嵩避乱琅玡，被陶谦部将杀死。
秋，曹操东击陶谦，连下十余城。
兴平元年（194）四十岁
春，曹操自徐州还。
，进驻河内。
袁绍与韩馥谋立幽州牧刘虞为帝，约结曹操，操拒之。
初平二年（191）三十七岁
七月，袁绍胁迫韩馥让冀州，自领冀州牧。黑山军攻魏郡、东郡，曹操入东郡击破之，被袁绍表荐为东郡太守。
荀彧离开袁绍投奔曹操。
三月，袁绍灭公孙瓒，据有冀、青、幽、并四州。
董承与刘备谋诛曹操。操遣备东击袁术，备叛操，与袁绍连兵。
六月，袁术卒于寿春。
袁绍将攻许。八月，曹操进
建安二年（197）四十三岁
正月，曹操击张绣，败。复击之，绣奔入穰，与刘表合。
春，袁术称帝于寿春。
九月，曹操东征袁术，术败。
十月，曹操再次南征张绣。
十二月，曹操攻克雍丘，夷张邈三族，兖州平。
建安元年（196）四十二岁
正月，曹操遣曹洪西迎献帝，被拒阻。
二月，曹操镇压汝南、颍川黄巾军。献帝任命曹操为建德将军。六月，升任镇东将军，袭父爵为费亭侯。
刘备为吕布所袭，投奔曹操。
夏，曹操复攻陶谦，至东海。还，击刘备于郯东。
张邈、陈宫叛操迎吕布。曹操自徐州还，与吕布战于濮阳，失利。
三辅大旱，人相食。
九月，曹操还鄄城。袁绍欲连操，操拒之。
陶谦卒，刘备代领徐州牧。刘焉卒，刘璋为益州牧。
初平三年（192）三十八岁
春，曹操击败黑山军于毒、眭固和南侵
匈奴贵族于夫罗。
四月，司徒王允与吕布杀董卓。青州黄巾军入兖州，杀刺史刘岱，鲍信等至东郡迎曹操为兖州牧。曹操击黄巾军于寿张，追黄巾军至济北，降义军三十余万，编其精锐为青州兵。
六月，董卓部将李傕、郭汜杀王允，吕布东奔。
初平四年（193）三十九岁
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