州刺史，单经为兖州刺史，派刘备驻守高唐，单经驻守平原，陶谦驻守发干，共同威逼袁绍。在南边，袁术则派出孙坚攻打驻守襄阳
刘表，孙坚战死。由于兖州在南阳和冀州之间，成为袁术向北发展势力障碍，因此兖州也成为袁术攻击对象。这时曹操表面上还保持着对袁绍依附关系，加之公孙瓒另派兖州刺史，而袁术更构成
对他直接威胁，因此曹操便与袁绍联合起来，共同对付公孙瓒和袁术挑战。
初平四年（193）春，曹操驻兵鄄城。鄄城是当时黄河边上
个军事重地，曹操任兖州牧后，将治所从昌邑迁到这里。适逢刘表进逼南阳，并切断袁术粮道，袁术便率军进入兖州陈留，驻兵封丘。黑山军和匈奴于夫罗残部见袁术势盛，前往依附。袁术派部将刘详驻守封丘东北匡亭，以为犄角之势。曹操立即作出反应，带兵从鄄城南下，攻打刘详。匡亭有失，封丘难保，袁术于是率兵援救刘详。两军接战，袁术不是对手，被打得大败，只得放弃匡亭，退保封丘。曹军马不停蹄，进围封丘。袁术见难以立足，还未等到合围，即连忙放弃封丘，逃往襄邑。曹操尾追不舍，到太寿，决开河渠，用水灌城，袁术只得又逃往宁陵。曹操仍然穷追不舍，袁术无法，只得继续朝东南方向逃跑，直逃到九江郡才算歇下脚来。这仗，曹操抓住有利战机，连续作战，不怕疲劳，不断扩大战果，将袁术赶到远离兖州地方，解除兖州南面大威胁。到夏天，曹操率军回到定陶。
接着，曹操发动攻击徐州牧陶谦战役。陶谦，字恭祖，丹阳人。历任卢县令、幽州刺史、议郎等职。后因参与镇压徐州黄巾有功，被任命为徐州刺史。董卓擅权，他未参加关东联军行动，被董卓任命为徐州牧。曹操进攻陶谦，主要出于下列目：
是在公孙瓒和袁术两人同袁绍矛盾中，陶谦站在公孙瓒和袁术边，并曾派兵配合公孙瓒攻打袁绍。曹操既然和袁绍联盟，并刚率军打败共同敌人袁术，再把矛头对准另个共同敌人陶谦，也就成顺理成章事情。同时，这时期河北地区黑山农民起义军又活跃起来，于毒曾率兵数万人攻占冀州心脏邺城，杀死魏郡大守，左髭丈八、刘石等人率领起义军及张燕率领黑山军也活动频繁，匈奴、乌桓又度进犯，袁绍忙于应付，无暇南顾，因此攻打陶谦责任，也就自然地落到曹操人肩上。
二是曹操有着个人利害关系必须考虑。徐州紧靠兖州，与青州起从东面、东北面对兖州形成半包围态势。陶谦、田楷、刘备等人不仅是在威胁着袁绍，同时也是在威胁着曹操。到后来，这种威胁还变成直接进犯和掠夺。初平四年（193）五月，下邳人阙宣聚众数千人造反，自称天子。陶谦曾与阙宣联合，发兵攻击兖州，攻占华县和费（音密）县，掠夺任城。为维护自己在兖州利益
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