海南岛那时是在宋朝统治之下，但是居民则大多是黎人，在北部沿岸有少数汉人。苏东坡就被贬谪到北部沿岸
带去，这中国文化藩篱之外
地方。元佑大臣数百个受苦难折磨，只有他个人贬谪到此处。朝廷当政派为防止元佑诸臣再卷土重来，在那年及以后数年，决定惩处或贬谪所有与前朝有关联臣子。苏东坡贬谪到海南岛不久，司马光后代子孙官爵律被削除，好多大官都予调职，其中包括苏子由和范纯仁，调往地方不是南方就是西南。甚至老臣文彦博，已经九十岁高龄，也没饶过，不过只是削除
几个爵位。打击苏东坡最甚就是凡受贬谪臣子，其亲戚家族不得在其附近县境任官职。因为苏迈原在南雄附近为官，现在也丢官职。
现在苏东坡所有，几乎只有那栋房子。按照他名义上官阶计算，朝廷三年来欠他两百贯当地钱币，按京都币值计算，是百五十贯。所欠官俸既未发下，苏东坡写信给好友广州太守，求他帮忙请税吏付给他。这个朋友王吉曾经听苏东坡话兴建过医院，周济过贫民，可是不久即以“妄赈饥民”罪名遭上方罢斥，前面已然提过。苏东坡欠薪发下与否，已不能稽考。
他现年六十岁，这是按西方计算。到底以后他还流放在外多久，颇难预卜，生还内地之望，甚为渺茫。两个儿子直陪伴到广州。苏造在河边向他告别，苏过则将家室留在惠州，陪伴他同到海南。为到达任所，苏东坡必须湖西江而上，船行数百里到梧州（在现代广西），然后南转，从雷州半岛渡海。他到雷州，听说他弟弟子由在往雷州半岛贬谪之处，刚刚经过此地。据揣测说，苏氏兄弟被贬谪到这个地方，是因为他俩名字与地名相似（子瞻到儋州，子由到雷州），章惇觉得颇有趣味。子由也带妻子、第三个儿子，和三儿媳妇，他们几年前直和他在高安住过。
苏东坡到梧州附近藤州，与弟弟子由相遇，而今境况凄凉。当地是个穷县分，兄弟二人到个小馆子去吃午饭。子由吃惯讲究饭食，对那粗糙麦面饼实在难以入口。苏东坡把自己饼几口吃光，笑着向弟弟说：“这种美味，你还要细嚼慢咽吗？”他们站起身来走出小铺子去，带着家人慢慢向前走，尽可能慢走，因为他知道到雷州，就要立刻渡海。
雷州太守向仰慕苏氏兄弟。他予二人盛大欢迎接待，送酒食，结果第二年因此遭受弹劾，调离任所。子由在雷州住处，后来改为座庙，是他兄弟二人死后，用以纪念他们。
苏东坡必须出发，子由送他到海边。离别前夕，兄弟二人及家人在船上过夜。苏东坡痔疮又发，甚为痛苦，于由劝他戒酒。二人用部分时间同作诗，苏东坡试探出子由最小儿子诗才。这次离别是生离死别，真是令人黯然销魂，直愁坐整夜。离别之前，苏东坡给王古写下面文句：“某垂
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