东坡决定只带朝云和两个小儿子同行。
他们到
南京对岸
仪真，已经是六月天气，迫害元佑儒臣行动正在雷厉风行，名公巨卿之遭流放者，已有三十余人。苏东坡现在是第三次降官。他已经不够太守资格，而是改派到广州渔东七十里惠州充任建昌军司马。情况已完全不同，他决定让次子回宜兴农庄去，自己只携二十二岁儿子苏过、朝云、另外两个老女仆前往。他门人张耒，这时是靖州太守，派遣两个老兵
路伺候他。
但是沿途穿过美丽乡野，经过高山深谷，看动人心神急流高山，苏东坡都充分观赏。他坐是只官船，在九江以南邵阳湖停泊时，出乎他意料，第四道命令又来到，又把他贬低官阶。运输官听到这条命令，派队兵来要将船收回。兵来到时正是半夜。苏东坡与军官商妥，许他在船上住到次日中午。这时离通往南昌湖上码头还有十二里。他若运气好，明天午前能到南昌，就安全无事；若遇逆风，他和全家以及行李就只好被抛下船来。他到龙王庙去祷告，因为龙王是主管水上安全。他向龙王陈明他如今身陷困难，他说明天早晨若到不目地，便须露宿野外。他刚祷告完毕，阵强风吹来，船帆涨满，船向前行走极快，还不到吃早饭时间，船就到达。后来，在他回程时，他写篇祭文，向龙王道谢。
在九月，他跨越有名大庾岭，大庾岭在中国古代为赴广州旅客必经之地。这道关隘是条遥远危险旅途，通过之后，便到另个境界，多少旅客往往是有去无回。条铺石头路，在关隘两侧各有三四百码长，道旁有浓荫茂密树，为旅客遮蔽太阳，供旅客歇息。行人到此，不由喟然兴叹，多在岩石上题诗寄慨。立在此处山峰上，头上云天，不过飓尺，苏东坡觉得自己犹如梦游，不复知自己肉体之躯在何处所。从那样高处，他能看到人渺小，行为卑鄙，山上清风把他胸中尘思俗念，扫而空。横过关隘之后，他游历今日南雄和南华寺，中国佛教禅宗圣地。
在南雄和广州之间，他碰见道士老友吴复古。从此之后，在苏东坡流放期间，他直与吴复古交往很密切。吴复古是怪人。在过去那些年，在苏东坡生活里，他曾在不同处所突然出现。苏东坡第次遇见他，是在济南，后来又在京城碰见他。此人从事何种活动呢？难道他没有职业？他何以为生？他与苏东坡要好，难道是有所求取？特别是等到苏东坡在朝得势之时吗？可是他向苏东坡从无所求，也不曾求苏东坡为他转求他人。过去不知他流落何方，而现在又忽而相遇，不在别地方，偏偏在此，苏东坡又遇到他。吴复古是真正道士，身体精神，轻松自在，心无忧无虑，这是道家极其重视，由于身体强，欲望少，他们大多能过种为人所艳羡自由自在生活。要获得此种自由自在生活，必须摆脱名利，吃粗
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